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Tipo do documento: Dissertação
Título: Estudo de uma nova série de o-glicosídeo 2,3-insaturados : síntese, caracterização e atividade antitumoral
Autor: SILVA, Renato Luiz da 
Primeiro orientador: FREITAS FILHO, João Rufino de
Primeiro membro da banca: SILVA, Renato Augusto da
Segundo membro da banca: RAMOS, Clécio de Souza
Terceiro membro da banca: NASCIMENTO, André Augusto Pimentel Liesen
Resumo: O presente trabalho descreve a síntese e caracterização de 10 novos derivados de bis e tris-1,2,4-oxadiazóis 49a-e e 53a-e e novos 5 O-glicosídeos 2,3-insaturados 54a-e, contendo como aglicona os bis-1,2,4-oxadiazóis. As sete (07) arilamidoximas foram preparadas pelo tratamento das correspondentes arilnitrilas com cloridrato de hidroxilamina em presença de base e sob irradiação de ultrassom para fornecer os compostos 54a-g. Os produtos 42a-g foram obtidos em um curto tempo de reação (45-90 min) e com rendimentos moderados e bons (40% - 92%). Os bis e tris-1,2,4-oxadiazóis 50a-e, 53a-e e 49a-e foram sintetizados pelo tratamento das arilamidoximas 42a-e com o dietil 1,3-acetonadicarboxilato, o citrato de trimetila e o dietil 1,3-propanoldicarboxilato, separadamente, utilizando dois métodos diferentes: uso de irradiação de micro-ondas na presença de carbonato de potássio e aquecimento na ausência de solvente e base. O uso de aquecimento na ausência de solvente, se constituiu um novo método para síntese de bis-1,2,4-oxadiazóis. Os heterocíclicos 49a-e e 53a-e foram obtidos com rendimentos moderados (40-65%). Os 1,3–bis(5–aril–1,2,4–oxadiazol–3–il)-propan–2–ol (49a-e) sofreram rearranjo Ferrier. A reação destes alcoóis, individualmente, com tri-O-acetil-D-glucal 29 forneceu os O-glicosídeos 2,3-insaturados 54a-e. Nos ensaios de toxicidade sobre a Artemia salina estes compostos (49a-e) apresentam resultados satisfatórios, alta toxicidade (DL50 ˂ 125 μg/mL) o que demonstra que são promissores compostos e podem apresentar atividade biológicas vastas e diversas. Os produtos foram caracterizados utilizando os dados analíticos e espectrais (IV, RMN 1H e 13C) e todos os compostos estão em concordância com a estrutura proposta.
Abstract: This work includes the synthesis an characterization of some new derivatives of bis or tris-1,2,4-oxadiazoles 49a-e and 53a-e and 2,3-unsaturated O-glycosides (54a-e) containing as aglycone 1,2,4-oxaziazole. Arylamidoximes are prepared by treating the corresponding arylnitriles with hydroxylamine hydrochloride in the presence of base afforded the compounds 42a-g under ultrasonic irradiation. The products 42a-g were obtained in a short reaction time (45-90 min) with moderate and high yields (40% - 92%). The 1,2,4-oxadiazoles 50a-e, 53a-e e 49a-e were synthesized by treatment of arylamidoximes 42a-g with diethyl 1,3-acetonedicarboxylate, trimethyl citrate and diethyl 1,3-dicarboxylate-propanol, using two different methods: use of microwave irradiation in the presence of potassium carbonate and heating in the absence of solvent. The use of heating in the absence of solvent constitutes a novel and efficient method for the synthesis of 1,2,3-oxadiazoles. The heterocycles 49a-e and 53a-e were obtained in moderate yields (40-65%). The 1,3-bis (5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl) propan-2-ol (49a-e) were used to carry out Ferrier’s rearrangement. Reaction of these alcohols individually with tri-O-acetyl-D-glucal 17 gave the 2,3-unsaturated O-glycosides 54a–e. In toxicity tests on Artemia saline these compounds (49a-e) have satisfactory results, high toxicity (LD50 ˂ 125 ug / ml) demonstrating that the compounds are promising and may have broad and diverse biological activity. The products were identified using both analytical and spectral data (IV, 1H and 13C NMR) and all compounds are in full agreement with the proposed structure.
Palavras-chave: Oxadiazol
Glicosídeo
Atividade antitumoral
Área(s) do CNPq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Idioma: por
País: Brasil
Instituição: Universidade Federal Rural de Pernambuco
Sigla da instituição: UFRPE
Departamento: Departamento de Química
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citação: SILVA, Renato Luiz da. Estudo de uma nova série de o-glicosídeo 2,3-insaturados : síntese, caracterização e atividade antitumoral. 2015. 100 f. Dissertação (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural de Pernambuco, Recife.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
URI: http://www.tede2.ufrpe.br:8080/tede2/handle/tede2/7046
Data de defesa: 26-Fev-2015
Aparece nas coleções:Mestrado em Química

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