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dc.creatorSILVA, Moara Targino da-
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/8581238459663415por
dc.contributor.advisor1OLIVEIRA, Ronaldo Nascimento de-
dc.contributor.referee1ASSIS, Shalom Pôrto de Oliveira-
dc.contributor.referee2FREITAS FILHO, João Rufino de-
dc.date.accessioned2017-08-01T14:32:45Z-
dc.date.issued2015-03-20-
dc.identifier.citationSILVA, Moara Targino da. Síntese de derivados de glicero-carboidratos e amino-1,2,3-triazóis. 2015. 94 f. Dissertação (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural de Pernambuco, Recife.por
dc.identifier.urihttp://www.tede2.ufrpe.br:8080/tede2/handle/tede2/7037-
dc.description.resumoNovas estratégias sintéticas estão sendo propostas para o desenvolvimento de substâncias bioativas contendo derivados de fontes naturais e renováveis, como por exemplo, glicerol e carboidrato. Outra classe de compostos de bastante importância são os heterociclos e dentre os mais estudados destacamos os 1,2,3-triazóis devido a sua versatilidade sintética e ampla aplicação biológica. O presente trabalho visa a síntese de glicero-carboidratos e novos amino derivados de triazóis e naftoquinonas. A partir de N-[alquil-azido]-ftalimidas (11-14) e os alcinos terminais fenilacetileno (15) ou 4-bromo-1-butino (27), foram preparados os 1,2,3-triazóis via reação de cicloadição 1,3-dipolar. Os compostos 4-(fenil)-N-(alquil)-ftalimidas-1,2,3-triazóis (16-19) e os 4-(2-bromo-etil)-N-(alquil)-ftalimida-1,2,3-triazóis (28-31) foram obtidos com rendimentos entre 70 e 91%. Nos compostos 4-(fenil)-N-(alquil)-ftalimidas-1,2,3-triazóis (16-19) foi realizado a retirada do grupo ftalimida usando hidrazina. Desta forma, os amino-triazóis (20-22) obtidos reagiram com a 1,4-naftoquinona (23) fornecendo as amino-1,4-naftoquinonas (24-26) com rendimentos de 84-89%. Os 4-(2-azido-etil)-N-ftalimida-1,2,3-triazóis (32-35) foram sintetizados com rendimentos entre 80-91% a partir dos compostos bromados correspondentes. As estruturas químicas foram elucidadas por espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C, e análise elementar.por
dc.description.abstractNew synthetic strategies have been proposed for development of bioactive substances containing derivatives from renewable resource, such as glycerol and carbohydrate. Heterocyclic are other important class of compounds and among the most studied, 1,2,3-triazole are highlighted because of its synthetic versatility and wide range of biological application. The present work towards the synthesis of glycero-carbohydrates and new amino-triazole and naphthoquinone derivatives. 1,2,3-Triazoles (16-19) and (28-31) were prepared from N-[alkyl-azido]-phthalimides (11-14) and phenylacetylene (15) or 4-brome-1-butine (27) alkynes via 1,3-dipolar cycloaddition reaction in yields from 70 to 91%. Amine protection phthalimide group of 4-(phenyl)-N-(alkyl)-phthalimide-1,2,3-triazoles (16-19) was removed using hydrazine. Then, the amino-triazoles (20-22) obtained were reacted with 1,4-naphthoquinone (23) to afford the 1,2,3-triazole-2-amino-1,4-naphthoquinones (24-26) in yields of 88-89%. 4-(2-Azido-ethyl)-N-phthalimide-1,2,3-triazoles (32-35) were synthesized from the corresponding bromide compounds in yields of 80-91%. Chemical structures were elucidated on the basis of 1H and 13C NMR spectroscopic data and elemental analyses.eng
dc.description.provenanceSubmitted by Mario BC (mario@bc.ufrpe.br) on 2017-08-01T14:32:45Z No. of bitstreams: 1 Moara Targino da Silva.pdf: 3006734 bytes, checksum: a33606123462bc41705e36c48265d72f (MD5)eng
dc.description.provenanceMade available in DSpace on 2017-08-01T14:32:45Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Moara Targino da Silva.pdf: 3006734 bytes, checksum: a33606123462bc41705e36c48265d72f (MD5) Previous issue date: 2015-03-20eng
dc.formatapplication/pdf*
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal Rural de Pernambucopor
dc.publisher.departmentDepartamento de Químicapor
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.initialsUFRPEpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectGlicerolpor
dc.subjectCarboidratopor
dc.subjectTriazolpor
dc.subjectNaftoquinonapor
dc.subject.cnpqCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor
dc.titleSíntese de derivados de glicero-carboidratos e amino-1,2,3-triazóispor
dc.typeDissertaçãopor
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