@MASTERSTHESIS{ 2018:1023078367, title = {Síntese e elucidação estrutural de 1,3,4-oxadiazóis}, year = {2018}, url = "http://www.tede2.ufrpe.br:8080/tede2/handle/tede2/7921", abstract = "Os heterociclos constituem em um importante bloco de construção bastante utilizado em Síntese Orgânica. A sua síntese tem aumentado por apresentar potenciais atividades terapêuticas. Os 1,3,4-oxadiazois são heterociclos de cinco membros que apresentam inúmeras atividades biológicas. A metodologia, normalmente, utilizada para a síntese deste composto é utilizando o monohidrato de hidrazina ou de dicloridrato de hidrazina. A reação para obtenção do 1,3,4-oxadiazol ocorre entre as hidrazidas e ácidos na presença de um agente desidratante. Neste sentido, o presente trabalho teve como objetivo a síntese de derivados de 1,3,4-oxadiazóis, utilizando a 2-hidroxibenzo-hidrazida como composto intermediário. Para obtenção das hidrazidas foram usados dois métodos: a) método A, que tradicionalmente refere-se à reação de hidrazólise; e b) método B, que consiste na reação do dicloridrato de hidrazina - um reagente mais acessível - e uma base fraca em meio alcoólico e o éster. Neste trabalho foram sintetizadas três hidrazidas - duas já citadas na literatura - com rendimentos maiores e uma inédita. Para a síntese dos produtos finais, a 2-hidroxibenzo-hidrazida foi submetida à reação com dois ácidos: o 3-sulfanilpropanoico e o ácido glicólico, ambos na presença de POCl3 e 1,4-dioxano como solvente. As hidrazidas obtidas pelo método A, foram obtidas com rendimentos variando entre 27,4 – 83% em refluxo, já para o método B foram realizadas apenas as reações com o lactato de metila e o salicilato de metila, com rendimentos variando de 81,6 – 95%, respectivamente. Já a síntese do 2-[5-(2-sulfaniletil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]fenol, o rendimento foi de 36%. O 2- [5- (hidroximetil) -1,3,4-oxadiazol-2-il] fenol foi obtido em reação por refluxo e por irradiação de micro-ondas, com rendimentos variando de 14,8 – 26,12% respectivamente. Todos os compostos foram purificados por recristalização ou cromatografia em coluna e caracterizados por técnicas de infravermelho e ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono-13.", publisher = {Universidade Federal Rural de Pernambuco}, scholl = {Programa de Pós-Graduação em Química}, note = {Departamento de Química} }