@MASTERSTHESIS{ 2018:1300404173, title = {Síntese de glicoglicerolipídios contendo pirimidinas a partir do glicerol e tri-O-acetil-D-glucal}, year = {2018}, url = "http://www.tede2.ufrpe.br:8080/tede2/handle/tede2/7918", abstract = "Neste trabalho, foram realizadas as sínteses de novos glicoglicerolipídios contendo os heterociclos 1,2,3-triazol e pirimidina. Primeiramente, o tri-O-acetil-D-glucal 23 reagiu com o sulfito de glicerol 58 na presença de BF3Et2O para fornecer uma mistura de distereoisômeros do glicosídeo 2,3-insaturado 59 com 78% de rendimento. Em seguida, reação com azida de sódio formou o azido-glicero-glicosídeo 8-R,S-60 com rendimento de 85%. Em seguida foi preparado o azido-glicoglicerolipídio 61c (56%) após reação com o cloreto de lauroíla na presença de DMAP/Et3N. As bases uracila, timina e flúor-uracila reagiram com brometo propargílico empregando DMF/K2CO3 a temperatura ambiente, formando as bases mono- e bis-alquiladas 62-63 com rendimentos de 20-35% e 74-86%, respectivamente. Na sequência, as bases propargílicas reagiram com o azido-glicoglicerolipídio 61c via reação catalisada por cobre formando os glicoglicerolipídios 64a-c e 65a-c com rendimentos de 67-75% e 43-48%, respectivamente.", publisher = {Universidade Federal Rural de Pernambuco}, scholl = {Programa de Pós-Graduação em Química}, note = {Departamento de Química} }