@MASTERSTHESIS{ 2016:562259688,
 	title = {O-glicosídeos 2,3-insaturados e azidoglicosídeo : síntese, caracterização estrutural e atividade biológica},
 	year = {2016},
 	url = "http://www.tede2.ufrpe.br:8080/tede2/handle/tede2/7033",
 	abstract = "O-glicosídeos são precursores quirais para serem utilizados na síntese de compostos biologicamente ativos, tais como blocos de construção de glicopeptídeo, oligossacarídeos, e carboidratos modificados. Este trabalho
 descreve a síntese, a caracterização e a atividade citotóxica in vitro de Oglicosídeos 2,3-insaturados e azidoglicosídeos. A reação de alcoóis 2a-i com 3,4,6-tri-O-acetilglical 1, foi realizada na presença de uma quantidade catalítica de ácido p-toluil sulfônico, mediada por irradiação de ultrassom e forneceu os
 correspondentes O-glicosídeos 2,3-insaturados 3a-i. Em todos os casos, os compostos foram obtidos como uma mistura de α- e β-anômeros, onde houve predominância do anômero alfa. Por outro lado, usamos a metodologia convencional para obtenção dos O-glicosídeos 2,3-insaturados 4a-e. Os Oglicosídeos foram submetidos à reação de hidrólise básica e de oxidação alílica. A adição de azida de sódio, a alquil 2,3-didesoxi-2-enopiranosid-4-ulose (6a-e) forneceu os compostos 7a-e que após redução com borohidreto de sódio forneceu os azido–glicosídeos 8a-e, em bons rendimentos. As estruturas dos compostos obtidos foram elucidadas através de técnicas espectroscópicas convencionais: Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C. Os compostos 6b, 6c, 6d e 8a, 8b, 8c e 8e. Foram testadas suas atividades antiprpliferativa contra as células NCL-H292 e os compostos que tiveram taxa de inibição com valores
 maiores que 80% também tiveram seus IC50 testados. Esses compostos apresentaram muita atividade antiproliferativa. Devido a degradação de algumas amostras 8c e 8e, passaram pelo teste de IC50 Frente a células cancerosas MCF-7 e HL-60 e apresentaram execelentes atividades, e apresentaram IC50 dentro do
 intervalo de confiança.",
 	publisher = {Universidade Federal Rural de Pernambuco},
 	scholl = {Programa de Pós-Graduação em Química},
 	note = {Departamento de Química}
}